A partir del siglo XIV se abre un largo período en el cual Villena quedará bajo jurisdicción castellana hasta el siglo XIX, y comenzará a ascender en la escala de títulos otorgadas a sus señores y ciudadanos.
Si primero obtuvo el de «Villa» de mano de los Manueles, en 1488 pasó a depender directamente del realengo y a disfrutar de distintos privilegios al apoyar contra el sublevado marqués Don Diego López Pacheco, a los Reyes Católicos. El nieto de éstos, Carlos I, le concedió el título de «Ciudad» en 1525. Se abre un período de cierta tranquilidad, sólo roto por el eterno conflicto territorial de los Alhorines, entre Caudete y Villena al filo del siglo XVI. Durante la Guerra de Sucesión entre Austrias y Borbones, Villena apoyó a estos últimos en la figura de Felipe V, siendo el Castillo de la Atalaya una excelente plaza de armas para acabar con los fueros del Reino de Valencia en la famosa batalla de Almansa en 1707. Esto le hizo ganar el titulo de: «Muy noble, muy leal y fidelisima», que hoy figura en su escudo.
Uno grupo de vecinos amantes de la historia realizaron una sencilla celebración con tarta incluida.